Ответ:

1) пентан и пентин-2 

можно различить с помощью бромной воды, обесцветит бромную воду только пентин-2 из-за наличия тройной связи

2) пентин-2 и пентин-1

здесб можно различить по положению тройной связи, при реакции с аммиачным раствором оксида серебра лишь пентин-1 будет реагировать из-за того, что тройная связь находится в конце ( выпадет серый осадок)

3)пентадиен-1,3 и пентин-1

как уже было сказано выше пентин-1 с аммиачным раствором оксида серебра даст осадок, в то время как пентадиен-1,3 не даст ничего, а способ с бромной водой не будет эффективен, тк в этих соединениях присутствуют двойные (пентадиен-1,3) и тройные связи, т.е она будет обесцвечиваться в обоих случаях.